Don McLean é um cantor-compositor que encontrou um espaço distinto entre o folk dos anos '60 e a introspecção dos anos '70, criando um corpo de trabalho sólido ao longo de quase cinco décadas. Ele será sempre lembrado por "American Pie", seu sucesso de 1971, uma elegia de quatro semanas para o rock & roll que ultrapassou seu sucesso inicial para se tornar um marco da cultura americana, entrando eventualmente no Registro Nacional de Gravações em 2017. Mas McLean era muito mais do que um artista com apenas um grande sucesso: "Vincent" chegou à posição 12, ele dominou as paradas de música adulta contemporânea durante os anos '70, e sua versão de 1980 de "Crying", de Roy Orbison, tornou-se um grande sucesso de crossover.
Nascido em New Rochelle, Nova York, McLean descobriu o folk na adolescência e se comprometeu com ele totalmente após o ensino médio, tornando-se frequente em locais como o Gaslight Café e o Bitter End antes de se mudar eventualmente para Los Angeles. Seu álbum de estreia de 1969, Tapestry, apresentou "And I Love You So", que mais tarde se tornou um sucesso número um de easy listening para Perry Como. American Pie seguiu em 1971 e dominou as paradas, mas os álbuns subsequentes de McLean tiveram dificuldades comerciais — um período que durou até que sua mudança para a Arista Records no final dos anos '70 revitalizou sua carreira com "Crying". Após desaparecer das paradas de pop no início dos anos '80, ele passou décadas gravando de forma esporádica e tocando constantemente, lançando álbuns ocasionais, como o American Boys de 2024, baseado em uma profunda afirmação por todo seu catálogo, em vez de perseguir sucessos.