Prentice Penny é um roteirista, produtor e diretor nascido em Los Angeles, mais conhecido por ter sido showrunner e produtor executivo por todas as cinco temporadas da série da HBO Insecure. Sua carreira inclui créditos de roteiro e produção em Girlfriends, Scrubs, Happy Endings e Brooklyn Nine-Nine, além de ter criado e apresentado a série de estilo de vida Upscale com Prentice Penny. Ele escreveu e dirigiu o filme da Netflix Uncorked e dirigiu a documentária da Hulu Black Twitter: A People’s History. Penny se junta a Issa Rae e aos membros da equipe de Insecure para a turnê de 10º aniversário da série, com histórias de bastidores e conversas sobre o impacto cultural da série.
